2020 年广西桂林理工大学有机化学考研真题一 、根据名称写结构式或根据结构式命名（如有立体异构体请注明 R/S，E/Z 等）（每小题 2分，共 20 分）1．2,2,3－三甲基己烷2．5－溴－1,3－环己二烯3．苯甲醚4．1,2－环氧丁烷5．1－戊烯－3－酮6．7．8．9．10．二、选择题（每小题 3 分，共 30 分）1．下列烷烃中沸点最高的是（） A. 3－甲基庚烷 B. 2,2,3,3－四甲基丁烷 C. 正辛烷 D. 2,3－二甲基己烷2．下列碳正离子中，最稳定的是（） A. B. C. D. 3．下列化合物进行硝化反应活性最小的是（） A. 苯酚 B. 硝基苯 C. 苯 D. 甲苯4．下列醇与金属 Na 作用，反应活性最大的为（） A. 甲醇 B. 正丙醇 C. 异丙醇 D. 叔丁醇5．下列化合物中酸性最强的是（） A. HCOOH B. HOOC-CH2-COOH C. CH3COOH D. HOOC-COOH6．在碱性溶液中，甲醛主要发生（） A. 克莱门森(Clemmenson)还原反应 B. 康尼查罗(Cannizzaro)反应C. 羟醛缩合反应 D. 聚合反应 7．下列化合物最容易水解的是（） A. 乙酰氯 B. 乙酸酐 C. 乙酸乙酯 D. 乙酰胺 8．下列化合物中，既可发生碘仿反应，又能与 NaHSO3加成的是（） A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 丙醛 D. 乙醛9．下列化合物按 SN2 历程进行反应，相对活性最高的是（） A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CH2CHBrCH3 C. (CH3)3CBr D. CH3CH2CHBrCH2CH310．黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他的贡献是（） A. 完成了青霉素的合成 B. 在有机半导体方面做了大量工作C. 改进了用肼还原羰基的反应 D. 在元素有机方面做了大量工作三、完成下列反应（写出主要产物）（每小题 2 分，共 26 分）1．CH3CH2C=CH2 + HClCH3CH3CH2CCH3CH3Cl 2．3． 4． 5． 6． 7． 8． 9． 10． 11． 12． 13． COOHCHOCOClH2 , Pd-BaSO4à ßø-ÁòPCl3四、简答题（每小题 6 分，共 30 分）1．写出分子式为 C4H8 的所有构造异构体（含顺反异构）。2．按照 Huckel 规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。（每个化合物或离子 2分，共 6 分）(1) (2) (3) + 3．如何用化学方法分离提纯甲苯、苯酚、苯甲酸。4．(CH3)3CCH=CH2 在酸催化下加水，不仅生成产物(CH3)3CCHCH3OH (A)，而且生成 (CH3)2CCH(CH3)2OH (B)，但不生成 (CH3)3CCH2CH2OH (C)。试解释为什么。5．在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。五、由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)（每小题 6 分，18 分）1．由乙炔为主要原料合成 3-己炔。2．用甲苯为主要原料合成BrCOOHNO2。3．由CH3CH2CH=CH2 为主要原料合成CH3CH2CHCHCOOHNH2CH3 。六、结构推断题（共 26 分）1．分子式为 C3H7Br 的 A，与 KOH-乙醇溶液共热得 B，B 氧化得 CO2、水和一种酸 C。如使 B与 HBr 作用，则得到 A 的异构体 D。写出 A、B、C、D 的结构式。（本小题 8 分）2．某化合物 A，分子式为 C5H8，在液氨中与金属钠作用后，再与 1-溴丙烷作用，生成分子式为 C8H14的化合物 B。用高锰酸钾氧化 B，得到分子式为 C4H8O2的两种不同的羧酸 C 和 D。A在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为 C5H10O 的酮 E。试写出 A、B、C、D 、E 的结构式。（本小题 10 分）3．某化合物 A 分子式 C9H10O2，能溶于 NaOH 溶液，易与溴水、羟氨反应，不能发生银镜反应。A 经 LiAlH4还原后得分子式为 C9H12O2的化合物 B。A、B 都能发生碘仿反应。A 用 Zn-Hg 在浓盐酸中还原后，得分子式为 C9H12O 的化合物 C；C 与 NaOH 反应，再用碘甲烷煮沸，得分子式为 C10H14O 的化合物 D，D 用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸。写出 A、B、C、D 的结构式。（本小题 8 分）
