2020年广东暨南大学有机化学考研真题B卷

2020 年广东暨南大学有机化学考研真题 B 卷学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学研究方向：各个方向考试科目名称：812 有机化学 B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一. 单选题，请给出符合题意的答案（共 10 小题，每小题 2 分，共 20 分）1-1b 下列化合物中能与茚三酮反应形成蓝紫色的是（ ）（A） H2NCH2CH(NH2)COOH （B）HOCH2CH2COOH （C） O2NCH2COOH （D）H2NCH2CH2COOH1-2b 与卢卡斯试剂反应，活性最低的是（ ）（A） 2-丁醇 （B）正丁醇 （C） 2-甲基-2-丁醇 （D） 环己醇1-3b 可用于鉴别葡萄糖与果糖的试剂是（ ）（A） Tollens 试剂 （B） 溴水 （C） Fehling 溶液 （D）硝酸1-4b 可以用来制备比原料少一个碳的羧酸并常用来鉴别甲基酮的反应为（ ）（A）席曼反应 （B） 魏悌锡反应 （C）兴斯堡反应 （D） 卤仿反应1-5b 羧酸衍生物酰氯，酸酐，酯和酰胺发生醇解时，其活性顺序为（ ）（A） 酰氯>酸酐>酯>酰胺 （B） 酸酐>酯>酰胺>酰氯（C）酰氯>酯>酰胺>酸酐 （D） 酰胺>酰氯>酯>酸酐1-6b 下列芳胺化合物中，碱性最强的化合物是（ ）（A） （B） （C） （D）1-7b 在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有（ ）种。（A）3 （B）4 （C）5 （D）61-8b 下列化合物加入 Ag(NH3)2+，能生成白色沉淀的是（ ）（A） （B） （C）（D）1-9b 下列化合物发生亲电取代反应活性最强的是（ ） （A）吡啶 （B）甲苯 （C）苯酚 （D）碘苯1-10b 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是（ ）（A） （B） （C） （D） 二. 填空题。完成下列各反应，写出反应的主要产物(每个字母代表一种化合物，如生成两种物质，请写出分子量较大的即可)。如有必要，请正确地表示出产物的立体化学特征（共 10 小题，20 个空，每空 2 分，共 40 分）2-1b 2-2b 2-3b 2-4b 2-5b 2-6b 2-7b 2-8b 2-9b 2-10b 2-11b 2-12b 2-13b 三、化合物命名或写出化合物的结构题（共 10 小题，其中第 1~9 小题每题 2 分，第 10 小题 6分，共 24 分）3-1b 顺丁烯二酸酐 3-2b 3-戊烯-1-炔3-3b 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3-4b 1-甲基吡咯3-5b 3-6b （命名并标明绝对构型） 3-7b 3-8b 2-羟基-1,4-萘醌3-9b 3-10b 命名以下化合物（4 分），并写出其与 OH- 发生 SN2 反应后产物结构的 Fischer 投影式（2 分）四、按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机试剂任选）。（共 6 小题，每小题 6 分，共 36 分）4-1b 以环戊烷及不超过两个碳原子的化合物为原料合成 4-2b 以苯为原料其他试剂任选合成化合物4-3b 用环己烯和二个碳的简单有机原料合成化合物4-4b 以甲苯和不超过两个碳原子的化合物为原料合成化合物4-5b 从苯和不超过 4 个碳的有机物为原料合成化合物4-6b 以苯为原料，其他试剂任选，合成化合物(提示：1，磺酸基团可以方便的引入和出去，便于苯环特定位置引入官能团；2，苯胺可以转化为重氮盐而转变为其他官能团)五、化合物鉴别题（共 2 小题，每小题 4 分，共 8 分）用简便的化学方法区别下列各组化合物5-1b （1） 丙醛、（2） 丙酮、（3） 丙醇、（4） 异丙醇、（5）丁炔5-2b （6） 苯胺、（7） 苄胺、（8） 苄醇、（9） 环己烯、（10）环丙烷六、机理题（共 3 小题，其中第 1 小题 6 分，第 2 和第 3 小题每题 4 分，共 14 分）为下列各反应提出一个合理的反应机理6-1b （6 分）6-2b（4 分）6-3b （4 分）七、结构确定与波谱解析（共 1 小题，8 分）7-1b 化合物 A 分子式为 C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟胺以及氨基脲反应，但不与Tollens 试剂作用。 A 经 LiAlH4还原得化合物 B，B 的分子式为 C10H14O2， A 与 B 都能发生碘仿反应。 A 与 HI 作用生成 C， C 的分子式为 C9H10O2， 化合物 C 能溶于氢氧化钠溶液，经克莱门森（Clemmensen）还原生成 D，其分子式为 C9H12O。 A 被 KMnO4氧化后可生成化合物 E，E 的分子式为 C8H8O3，红外光谱显示在 2500-3600 cm-1处有强吸收峰，化合物 E 在氘代二甲亚砜中的 1HNMR 峰的 δ 值（ppm）如下：13.50（1H，s），7.12（2H，d），8.01（2H，d），3.78（3H，s）。试推测A，B，C，D 的结构。