专题有机化学基础综合题（解析版）

专题 16 有机化学基础综合题1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物 L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列问题：(1)A 的化学名称是_______。(2)由 A 生成 B 的化学方程式为_______。(3)反应条件 D 应选择_______(填标号)。a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3(4)F 中含氧官能团的名称是_______。(5)H 生成 I 的反应类型为_______。(6)化合物 J 的结构简式为_______。(7)具有相同官能团的 B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。a．10 b．12 c．14 d．16其中，核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积比为 2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7) d 【分析】根据有机物 C 的结构，有机物 B 被酸性高锰酸钾氧化为 C，则有机物 B 为，有机物B 由有机物 A 与 Cl2发生取代反应得到的，有机物 A 为，有机物 E 为有机物 C 发生还原反应得到的，有机物 E 经一系列反应得到有机物 G，根据已知条件，有机物 G 发生两步反应得到有机物H，有机物 G 与 SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物 H，有机物 H 的结构为，有机物 I 与有机物 J 发生反应得到有机物 K，根据有机物 I、K 的结构和有机物 J 的分子式可以得到有机物 J 的结构，有机物 J 的结构为，有机物 K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物 L)，据此分析解题。【详解】（1）根据分析，有机物 A 的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根据分析，有机物 A 发生反应生成有机物 B 为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl。（3）根据分析，有机物 C 发生生成有机物 E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件 D 应为 b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为 b。（4）有机物 F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。（5）有机物 H 反应生成有机物 I 的反应作用在有机物 H 的酰胺处，该处于 POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。（6）根据分析可知有机物 J 的结构简式为。（7）与分子式为 C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有 17 种，分别为：(有机物 B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物 B 外，其同分异构体的个数为 16 个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为 2：2：1：1，说明其结构中有 4 种化学环境的 H 原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮 H 设计了如下合成路线： 回答下列问题：(1)由 A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。(3)E 与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。(4)G 的结构简式为_______。(5)已知： ，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为 I()和另一种 α，β-不饱和酮 J，J 的结构简式为_______。若经此路线由 H 合成 I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境【答案】(1)π(2) 7 (3) 乙酸 丙酮(4)(5) ab【分析】A 为 CH2=CH2，与 HBr 发生加成反应生成 B（CH3CH2Br），B 与 Mg 在无水乙醚中发生生成 C（CH3CH2MgBr），C 与 CH3COCH3反应生成 D（），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成 E（），E 和碱性高锰酸钾反应生成 F（），参考 D～E反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成 G（），G ...